1. Spieltag | 01.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Borussia Dortmund II | 1:0 | ||||
2. Spieltag | 08.08.1999 | VfL Bochum II | - | Sportfreunde Siegen | 0:1 | ||||
4. Spieltag | 15.08.1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Sportfreunde Siegen | 2:1 | ||||
5. Spieltag | 22.08.1999 | Sportfreunde Siegen | - | FSV Salmrohr | 1:0 | ||||
6. Spieltag | 29.08.1999 | SC Verl | - | Sportfreunde Siegen | 0:2 | ||||
7. Spieltag | 05.09.1999 | Sportfreunde Siegen | - | Preußen Münster | 2:0 | ||||
8. Spieltag | 12.09.1999 | Bayer Leverkusen II | - | Sportfreunde Siegen | 5:3 | ||||
9. Spieltag | 19.09.1999 | Sportfreunde Siegen | - | SC 07 Idar-Oberstein | 5:0 | ||||
10. Spieltag | 26.09.1999 | Rot-Weiss Essen | - | Sportfreunde Siegen | 0:2 | ||||
11. Spieltag | 03.10.1999 | Sportfreunde Siegen | - | 1. FC Saarbrücken | 1:0 | ||||
12. Spieltag | 10.10.1999 | SG Wattenscheid 09 | - | Sportfreunde Siegen | 2:2 |