1. Spieltag 07.08.1999 Grimsby Town - Stockport County 0:1
2. Spieltag 14.08.1999 Stockport County - Tranmere Rovers 2:1
4. Spieltag 27.08.1999 Stockport County - Birmingham City 2:0
9. Spieltag 25.09.1999 Stockport County - Norwich City 2:2
5. Spieltag 28.09.1999 Charlton Athletic - Stockport County 4:0
15. Spieltag 26.10.1999 Norwich City - Stockport County 2:0
16. Spieltag 30.10.1999 Stockport County - Walsall FC 1:1
6. Spieltag 02.11.1999 Stockport County - Queens Park Rangers 3:3
17. Spieltag 06.11.1999 Stockport County - Fulham FC 2:1
19. Spieltag 20.11.1999 Stockport County - Sheffield United 1:1
20. Spieltag 23.11.1999 West Bromwich Albion - Stockport County 2:0
21. Spieltag 27.11.1999 Blackburn Rovers - Stockport County 2:0
22. Spieltag 04.12.1999 Stockport County - Grimsby Town 2:1
18. Spieltag 08.12.1999 Manchester City - Stockport County 1:2
23. Spieltag 18.12.1999 Bolton Wanderers - Stockport County 0:1 gelbe Karte
24. Spieltag 26.12.1999 Stockport County - Wolverhampton Wanderers 3:2
25. Spieltag 28.12.1999 Ipswich Town - Stockport County 1:0
26. Spieltag 03.01.2000 Stockport County - Crystal Palace 1:2
27. Spieltag 15.01.2000 Tranmere Rovers - Stockport County 0:0
28. Spieltag 22.01.2000 Stockport County - Portsmouth FC 1:1
29. Spieltag 29.01.2000 Birmingham City - Stockport County 2:1
30. Spieltag 05.02.2000 Stockport County - Charlton Athletic 1:3
31. Spieltag 12.02.2000 Queens Park Rangers - Stockport County 1:1 gelbe Karte
32. Spieltag 19.02.2000 Stockport County - Blackburn Rovers 0:1 gelbe Karte
34. Spieltag 03.03.2000 Stockport County - Barnsley FC 1:3
36. Spieltag 11.03.2000 Stockport County - West Bromwich Albion 0:1
40. Spieltag 14.03.2000 Stockport County - Bolton Wanderers 0:0
37. Spieltag 18.03.2000 Sheffield United - Stockport County 1:0
38. Spieltag 21.03.2000 Stockport County - Manchester City 2:2