| 18. Spieltag | 22.01.1999 | Dynamo Dresden | - | VfB Leipzig | 1:3 |  |
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| 19. Spieltag | 29.01.1999 | VfB Leipzig | - | Chemnitzer FC | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 05.02.1999 | 1. FC Magdeburg | - | VfB Leipzig | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.02.1999 | VfB Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 1:0 | ||||
| 23. Spieltag | 26.02.1999 | VfB Leipzig | - | FSV Zwickau | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 06.03.1999 | SD Croatia Berlin | - | VfB Leipzig | 0:2 | ||||
| 22. Spieltag | 16.03.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | VfB Leipzig | 1:0 | |
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| 25. Spieltag | 20.03.1999 | VfB Leipzig | - | SV Babelsberg 03 | 1:1 | |
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| 26. Spieltag | 27.03.1999 | VfB Leipzig | - | FC Berlin | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 01.04.1999 | VFC Plauen | - | VfB Leipzig | 0:2 | ||||
| 28. Spieltag | 05.04.1999 | VfB Leipzig | - | Dresdner SC | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 09.04.1999 | Lok Altmark Stendal | - | VfB Leipzig | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 16.04.1999 | VfB Leipzig | - | Rot-Weiß Erfurt | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 23.04.1999 | Erzgebirge Aue | - | VfB Leipzig | 0:1 | ||||
| 32. Spieltag | 05.05.1999 | VfB Leipzig | - | Spandauer SV | 2:2 | |
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| 33. Spieltag | 08.05.1999 | Stahl Eisenhüttenstadt | - | VfB Leipzig | 0:0 | ||||
| 34. Spieltag | 15.05.1999 | VfB Leipzig | - | Sachsen Leipzig | 5:0 |  |
Deutschland