| 1. Runde | 31.07.1999 | VfL Hamm/Sieg | - | Stuttgarter Kickers | 0:4 | ||||
| 2. Runde | 07.08.1999 | VFC Plauen | - | Stuttgarter Kickers | 1:2 |  |
|||
| 3. Runde | 12.10.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Borussia Dortmund | 3:1 | ||||
| Achtelfinale | 01.12.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Arminia Bielefeld | 3:2 n.V. | ||||
| Viertelfinale | 22.12.1999 | Stuttgarter Kickers | - | SC Freiburg | 1:0 |
Deutschland