1. Spieltag 08.08.1999 Everton FC - Manchester United 1:1
2. Spieltag 11.08.1999 Manchester United - Sheffield Wednesday 4:0
3. Spieltag 14.08.1999 Manchester United - Leeds United 2:0
4. Spieltag 22.08.1999 Arsenal FC - Manchester United 1:2
5. Spieltag 25.08.1999 Coventry City - Manchester United 1:2
8. Spieltag 18.09.1999 Manchester United - Wimbledon FC 1:1
9. Spieltag 25.09.1999 Manchester United - Southampton FC 3:3
10. Spieltag 03.10.1999 Chelsea FC - Manchester United 5:0
11. Spieltag 16.10.1999 Manchester United - Watford FC 4:1 Tor
12. Spieltag 23.10.1999 Tottenham Hotspur - Manchester United 3:1
13. Spieltag 30.10.1999 Manchester United - Aston Villa 3:0
17. Spieltag 04.12.1999 Manchester United - Everton FC 5:1 Tor
18. Spieltag 18.12.1999 West Ham United - Manchester United 2:4
20. Spieltag 28.12.1999 Sunderland AFC - Manchester United 2:2
23. Spieltag 24.01.2000 Manchester United - Arsenal FC 1:1
21. Spieltag 29.01.2000 Manchester United - Middlesbrough FC 1:0
16. Spieltag 02.02.2000 Sheffield Wednesday - Manchester United 0:1
25. Spieltag 12.02.2000 Newcastle United - Manchester United 3:0
22. Spieltag 20.02.2000 Leeds United - Manchester United 0:1 gelbe Karte
27. Spieltag 04.03.2000 Manchester United - Liverpool FC 1:1
29. Spieltag 18.03.2000 Leicester City - Manchester United 0:2
31. Spieltag 01.04.2000 Manchester United - West Ham United 7:1 Tor
32. Spieltag 10.04.2000 Middlesbrough FC - Manchester United 3:4
37. Spieltag 06.05.2000 Manchester United - Tottenham Hotspur 3:1
38. Spieltag 14.05.2000 Aston Villa - Manchester United 0:1