| 5. Spieltag | 29.08.2009 | Swindon Town | - | Southend United | 2:1 |  |
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| 6. Spieltag | 04.09.2009 | Southend United | - | Leyton Orient | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.2009 | Southend United | - | Leeds United | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.09.2009 | Brighton & Hove Albion | - | Southend United | 2:3 | ||||
| 29. Spieltag | 30.01.2010 | Southend United | - | Swindon Town | 2:2 | ||||
| 30. Spieltag | 08.02.2010 | Colchester United | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 13.02.2010 | Southend United | - | Tranmere Rovers | 1:1 | ||||
| 32. Spieltag | 20.02.2010 | Milton Keynes Dons | - | Southend United | 3:1 | ||||
| 33. Spieltag | 23.02.2010 | Norwich City | - | Southend United | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 26.02.2010 | Southend United | - | Charlton Athletic | 1:2 | ||||
| 35. Spieltag | 06.03.2010 | Hartlepool United | - | Southend United | 3:0 | ||||
| 41. Spieltag | 10.04.2010 | Leeds United | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 43. Spieltag | 17.04.2010 | Southend United | - | Brighton & Hove Albion | 0:1 | ||||
| 44. Spieltag | 24.04.2010 | Oldham Athletic | - | Southend United | 2:2 |  |
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| 45. Spieltag | 01.05.2010 | Southend United | - | Stockport County | 2:1 | |
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| 46. Spieltag | 08.05.2010 | Southampton FC | - | Southend United | 3:1 |
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