| 1. Runde | 18.09.2008 | Cherno More Varna | - | VfB Stuttgart | 1:2 | ||||
| 1. Runde | 02.10.2008 | VfB Stuttgart | - | Cherno More Varna | 2:2 | ||||
| Gruppe C | 23.10.2008 | Sevilla FC | - | VfB Stuttgart | 2:0 | ||||
| Gruppe C | 06.11.2008 | VfB Stuttgart | - | Partizan | 2:0 | ||||
| Gruppe C | 27.11.2008 | Sampdoria | - | VfB Stuttgart | 1:1 |  |
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| Gruppe C | 18.12.2008 | VfB Stuttgart | - | Standard Liège | 3:0 | ||||
| 3. Runde | 18.02.2009 | Zenit St. Petersburg | - | VfB Stuttgart | 2:1 | ||||
| 3. Runde | 26.02.2009 | VfB Stuttgart | - | Zenit St. Petersburg | 1:2 |
Deutschland