| 2. Spieltag | 08.08.1999 | SC Paderborn 07 | - | LR Ahlen | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 11.08.1999 | Eintracht Trier | - | SC Paderborn 07 | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 15.08.1999 | SC Paderborn 07 | - | FK Pirmasens | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 22.08.1999 | SC Paderborn 07 | - | SV 07 Elversberg | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 29.08.1999 | Borussia Dortmund II | - | SC Paderborn 07 | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 05.09.1999 | SC Paderborn 07 | - | VfL Bochum II | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 12.09.1999 | Fortuna Düsseldorf | - | SC Paderborn 07 | 0:0 |  |
Deutschland