| 3. Spieltag | 28.08.1999 | SC Freiburg | - | TSV 1860 München | 3:0 |  |
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| 4. Spieltag | 12.09.1999 | TSV 1860 München | - | Eintracht Frankfurt | 2:0 | ||||
| 25. Spieltag | 19.03.2000 | TSV 1860 München | - | Werder Bremen | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 07.04.2000 | SpVgg Unterhaching | - | TSV 1860 München | 1:1 | ||||
| 34. Spieltag | 20.05.2000 | 1. FC Kaiserslautern | - | TSV 1860 München | 1:1 |
Deutschland