| 2. Spieltag | 22.08.2008 | VFC Plauen | - | Hertha BSC II | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.2008 | Hertha BSC II | - | Sachsen Leipzig | 2:1 |  |
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| 4. Spieltag | 13.09.2008 | VfB Lübeck | - | Hertha BSC II | 4:0 | |
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| 7. Spieltag | 04.10.2008 | Hertha BSC II | - | Energie Cottbus II | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 25.10.2008 | Hertha BSC II | - | Türkiyemspor Berlin | 2:1 | ||||
| 10. Spieltag | 29.10.2008 | FC Oberneuland | - | Hertha BSC II | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Hertha BSC II | - | Chemnitzer FC | 1:2 |
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