1. Spieltag 15.08.1998 Middlesbrough FC - Leeds United 0:0 gelbe Karte
2. Spieltag 23.08.1998 Aston Villa - Middlesbrough FC 3:1
3. Spieltag 29.08.1998 Middlesbrough FC - Derby County 1:1
4. Spieltag 09.09.1998 Leicester City - Middlesbrough FC 0:1 Tor
5. Spieltag 13.09.1998 Tottenham Hotspur - Middlesbrough FC 0:3
6. Spieltag 19.09.1998 Middlesbrough FC - Everton FC 2:2 gelbe Karte
7. Spieltag 26.09.1998 Chelsea FC - Middlesbrough FC 2:0 gelbe Karte
8. Spieltag 03.10.1998 Middlesbrough FC - Sheffield Wednesday 4:0 Tor
11. Spieltag 01.11.1998 Middlesbrough FC - Nottingham Forest 1:1 gelbe Karte
12. Spieltag 07.11.1998 Southampton FC - Middlesbrough FC 3:3 Tor gelbe Karte
13. Spieltag 14.11.1998 Charlton Athletic - Middlesbrough FC 1:1 gelbe Karte
15. Spieltag 29.11.1998 Arsenal FC - Middlesbrough FC 1:1 gelbe Karte
16. Spieltag 06.12.1998 Middlesbrough FC - Newcastle United 2:2
17. Spieltag 12.12.1998 Middlesbrough FC - West Ham United 1:0
19. Spieltag 26.12.1998 Middlesbrough FC - Liverpool FC 1:3 gelbe Karte
20. Spieltag 28.12.1998 Derby County - Middlesbrough FC 2:1
21. Spieltag 09.01.1999 Middlesbrough FC - Aston Villa 0:0 gelbe Karte
22. Spieltag 16.01.1999 Leeds United - Middlesbrough FC 2:0
23. Spieltag 30.01.1999 Middlesbrough FC - Leicester City 0:0
24. Spieltag 06.02.1999 Liverpool FC - Middlesbrough FC 3:1
25. Spieltag 17.02.1999 Everton FC - Middlesbrough FC 5:0
26. Spieltag 20.02.1999 Middlesbrough FC - Tottenham Hotspur 0:0 gelbe Karte
27. Spieltag 27.02.1999 Sheffield Wednesday - Middlesbrough FC 3:1 gelbe Karte
31. Spieltag 03.04.1999 Blackburn Rovers - Middlesbrough FC 0:0 gelbe Karte
32. Spieltag 05.04.1999 Middlesbrough FC - Wimbledon FC 3:1
33. Spieltag 10.04.1999 Middlesbrough FC - Charlton Athletic 2:0