| 22. Spieltag | 16.01.2009 | FC Omniworld | - | FC Emmen | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 19.01.2009 | MVV | - | FC Emmen | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 23.01.2009 | FC Emmen | - | FC Eindhoven | 1:4 | ||||
| 24. Spieltag | 30.01.2009 | FC Dordrecht | - | FC Emmen | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 06.02.2009 | FC Emmen | - | SC Cambuur | 3:2 |  |
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| 26. Spieltag | 13.02.2009 | Helmond Sport | - | FC Emmen | 3:1 | |
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| 27. Spieltag | 20.02.2009 | FC Emmen | - | FC Zwolle | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 27.02.2009 | FC Emmen | - | RBC Roosendaal | 1:0 | |
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| 29. Spieltag | 06.03.2009 | AGOVV | - | FC Emmen | 1:1 | ||||
| 30. Spieltag | 14.03.2009 | FC Emmen | - | BV Veendam | 3:2 | ||||
| 31. Spieltag | 20.03.2009 | Go Ahead Eagles | - | FC Emmen | 0:1 | ||||
| 32. Spieltag | 27.03.2009 | FC Emmen | - | Telstar | 0:2 | ||||
| 33. Spieltag | 03.04.2009 | FC Emmen | - | TOP Oss | 4:4 | |
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| 34. Spieltag | 10.04.2009 | SBV Excelsior | - | FC Emmen | 0:2 | |
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| 35. Spieltag | 17.04.2009 | VVV-Venlo | - | FC Emmen | 4:0 | ||||
| 36. Spieltag | 24.04.2009 | FC Emmen | - | FC Den Bosch | 0:1 | ||||
| 37. Spieltag | 01.05.2009 | HFC Haarlem | - | FC Emmen | 0:1 | |
|||
| 38. Spieltag | 08.05.2009 | FC Emmen | - | RKC Waalwijk | 2:1 |
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