| 6. Spieltag | 29.08.1999 | Preußen Münster | - | SG Wattenscheid 09 | 2:3 | ||||
| 10. Spieltag | 26.09.1999 | Preußen Münster | - | LR Ahlen | 0:2 |  |
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| 11. Spieltag | 03.10.1999 | Eintracht Trier | - | Preußen Münster | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 10.10.1999 | Preußen Münster | - | SC Paderborn 07 | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 17.10.1999 | SV 07 Elversberg | - | Preußen Münster | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 24.10.1999 | Preußen Münster | - | Borussia Dortmund II | 3:4 | ||||
| 15. Spieltag | 30.10.1999 | VfL Bochum II | - | Preußen Münster | 3:3 | |
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| 16. Spieltag | 07.11.1999 | Preußen Münster | - | Fortuna Düsseldorf | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 14.11.1999 | KFC Uerdingen 05 | - | Preußen Münster | 1:2 |
Deutschland