1. Spieltag 01.08.1999 SG Wattenscheid 09 - VfL Bochum II 2:0
2. Spieltag 08.08.1999 VfL Bochum II - Sportfreunde Siegen 0:1
5. Spieltag 22.08.1999 LR Ahlen - VfL Bochum II 1:1
6. Spieltag 29.08.1999 VfL Bochum II - Eintracht Trier 0:2
7. Spieltag 05.09.1999 SC Paderborn 07 - VfL Bochum II 1:1
9. Spieltag 18.09.1999 Borussia Dortmund II - VfL Bochum II 1:5
11. Spieltag 02.10.1999 VfL Bochum II - Fortuna Düsseldorf 1:2
12. Spieltag 10.10.1999 KFC Uerdingen 05 - VfL Bochum II 3:3 Tor
13. Spieltag 17.10.1999 VfL Bochum II - FSV Salmrohr 4:0
14. Spieltag 24.10.1999 SC Verl - VfL Bochum II 1:3
15. Spieltag 30.10.1999 VfL Bochum II - Preußen Münster 3:3
16. Spieltag 07.11.1999 Bayer Leverkusen II - VfL Bochum II 1:2
17. Spieltag 14.11.1999 VfL Bochum II - SC 07 Idar-Oberstein 0:1
18. Spieltag 27.11.1999 Rot-Weiss Essen - VfL Bochum II 3:1
19. Spieltag 04.12.1999 VfL Bochum II - 1. FC Saarbrücken 0:2
20. Spieltag 11.12.1999 VfL Bochum II - SG Wattenscheid 09 1:3
21. Spieltag 19.12.1999 Sportfreunde Siegen - VfL Bochum II 1:1
28. Spieltag 19.03.2000 VfL Bochum II - Borussia Dortmund II 2:0
29. Spieltag 25.03.2000 FK Pirmasens - VfL Bochum II 2:1
31. Spieltag 09.04.2000 VfL Bochum II - KFC Uerdingen 05 1:3
33. Spieltag 23.04.2000 VfL Bochum II - SC Verl 1:3 Tor
34. Spieltag 30.04.2000 Preußen Münster - VfL Bochum II 4:1
35. Spieltag 07.05.2000 VfL Bochum II - Bayer Leverkusen II 0:3
36. Spieltag 13.05.2000 SC 07 Idar-Oberstein - VfL Bochum II 3:2
37. Spieltag 22.05.2000 VfL Bochum II - Rot-Weiss Essen 2:0
38. Spieltag 28.05.2000 1. FC Saarbrücken - VfL Bochum II 3:2 Tor