5. Spieltag 12.09.1998 Aston Villa - Wimbledon FC 2:0
6. Spieltag 19.09.1998 Wimbledon FC - Sheffield Wednesday 2:1
7. Spieltag 27.09.1998 Leicester City - Wimbledon FC 1:1
8. Spieltag 03.10.1998 Wimbledon FC - Everton FC 1:2
9. Spieltag 17.10.1998 Manchester United - Wimbledon FC 5:1
10. Spieltag 24.10.1998 Wimbledon FC - Middlesbrough FC 2:2
11. Spieltag 31.10.1998 Wimbledon FC - Blackburn Rovers 1:1
12. Spieltag 07.11.1998 Nottingham Forest - Wimbledon FC 0:1
13. Spieltag 14.11.1998 Chelsea FC - Wimbledon FC 3:0
14. Spieltag 21.11.1998 Wimbledon FC - Arsenal FC 1:0 gelbe Karte
15. Spieltag 28.11.1998 Newcastle United - Wimbledon FC 3:1
16. Spieltag 05.12.1998 Wimbledon FC - Coventry City 2:1
17. Spieltag 13.12.1998 Wimbledon FC - Liverpool FC 1:0
18. Spieltag 19.12.1998 Southampton FC - Wimbledon FC 3:1 gelbe Karte
19. Spieltag 26.12.1998 Wimbledon FC - Charlton Athletic 2:1 gelbe Karte
20. Spieltag 29.12.1998 Leeds United - Wimbledon FC 2:2
21. Spieltag 09.01.1999 Wimbledon FC - Derby County 2:1
22. Spieltag 16.01.1999 Tottenham Hotspur - Wimbledon FC 0:0
23. Spieltag 30.01.1999 Wimbledon FC - West Ham United 0:0
24. Spieltag 08.02.1999 Charlton Athletic - Wimbledon FC 2:0
26. Spieltag 21.02.1999 Wimbledon FC - Aston Villa 0:0
27. Spieltag 27.02.1999 Everton FC - Wimbledon FC 1:1 gelbe Karte
28. Spieltag 06.03.1999 Wimbledon FC - Leicester City 0:1
29. Spieltag 13.03.1999 Wimbledon FC - Nottingham Forest 1:3
30. Spieltag 20.03.1999 Blackburn Rovers - Wimbledon FC 3:1 gelbe Karte
31. Spieltag 03.04.1999 Wimbledon FC - Manchester United 1:1
32. Spieltag 05.04.1999 Middlesbrough FC - Wimbledon FC 3:1
33. Spieltag 11.04.1999 Wimbledon FC - Chelsea FC 1:2
34. Spieltag 19.04.1999 Arsenal FC - Wimbledon FC 5:1 gelbe Karte
35. Spieltag 24.04.1999 Wimbledon FC - Newcastle United 1:1 gelbe Karte
36. Spieltag 01.05.1999 Coventry City - Wimbledon FC 2:1 gelbe Karte