| 1. Spieltag | 13.08.1999 | FC St. Pauli | - | SpVgg Greuther Fürth | 0:0 |  |
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| 2. Spieltag | 22.08.1999 | Stuttgarter Kickers | - | FC St. Pauli | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 29.08.1999 | FC St. Pauli | - | VfL Bochum | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 10.09.1999 | TeBe Berlin | - | FC St. Pauli | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 17.09.1999 | FC St. Pauli | - | Bor. Mönchengladbach | 0:2 | |
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| 7. Spieltag | 01.10.1999 | FC St. Pauli | - | Kickers Offenbach | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 29.10.1999 | 1. FC Nürnberg | - | FC St. Pauli | 2:2 | ||||
| 34. Spieltag | 26.05.2000 | FC St. Pauli | - | Rot-Weiß Oberhausen | 1:1 |
Deutschland