| 1. Spieltag | 27.07.2019 | Fortuna Düsseldorf II | - | SV Lippstadt 08 | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 17.08.2019 | SV Lippstadt 08 | - | SC Verl | 0:5 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | SV Lippstadt 08 | - | Fortuna Köln | 0:1 |  |
|||
| 7. Spieltag | 07.09.2019 | SV Bergisch Gladbach 09 | - | SV Lippstadt 08 | 1:5 | ||||
| 8. Spieltag | 13.09.2019 | SV Lippstadt 08 | - | Rot-Weiss Essen | 2:4 | ||||
| 9. Spieltag | 21.09.2019 | Sportfreunde Lotte | - | SV Lippstadt 08 | 4:0 | ||||
| 13. Spieltag | 12.10.2019 | Borussia Dortmund II | - | SV Lippstadt 08 | 1:2 | ||||
| 15. Spieltag | 26.10.2019 | 1. FC Köln II | - | SV Lippstadt 08 | 4:1 | ||||
| 16. Spieltag | 02.11.2019 | SV Lippstadt 08 | - | SV Rödinghausen | 0:4 | ||||
| 22. Spieltag | 25.01.2020 | SV Lippstadt 08 | - | FC Schalke 04 II | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 31.01.2020 | SC Verl | - | SV Lippstadt 08 | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 08.02.2020 | SV Lippstadt 08 | - | Bor. Mönchengladbach II | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 14.02.2020 | Fortuna Köln | - | SV Lippstadt 08 | 1:0 | |
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| 27. Spieltag | 28.02.2020 | Rot-Weiss Essen | - | SV Lippstadt 08 | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 04.03.2020 | Bonner SC | - | SV Lippstadt 08 | 0:2 |
Deutschland