1. Spieltag | 15.08.1999 | Alemannia Aachen | - | Stuttgarter Kickers | 4:1 | ||||
2. Spieltag | 22.08.1999 | Stuttgarter Kickers | - | FC St. Pauli | 2:1 | ||||
3. Spieltag | 27.08.1999 | 1. FC Köln | - | Stuttgarter Kickers | 4:1 | ||||
4. Spieltag | 12.09.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:2 |