| 2. Spieltag | 28.07.2019 | Viktoria Köln | - | Chemnitzer FC | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 31.07.2019 | Chemnitzer FC | - | SV Meppen | 2:4 | ||||
| 4. Spieltag | 03.08.2019 | Hallescher FC | - | Chemnitzer FC | 3:1 |  |
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| 6. Spieltag | 24.08.2019 | Bayern München II | - | Chemnitzer FC | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 30.08.2019 | Chemnitzer FC | - | TSV 1860 München | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 23.11.2019 | Eintracht Braunschweig | - | Chemnitzer FC | 2:1 | |
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| 18. Spieltag | 06.12.2019 | Chemnitzer FC | - | FSV Zwickau | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 14.12.2019 | Hansa Rostock | - | Chemnitzer FC | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 21.12.2019 | Waldhof Mannheim | - | Chemnitzer FC | 4:3 | ||||
| 27. Spieltag | 07.03.2020 | Chemnitzer FC | - | SpVgg Unterhaching | 1:0 | ||||
| 38. Spieltag | 04.07.2020 | Chemnitzer FC | - | Hansa Rostock | 4:2 | |
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