1. Spieltag 07.08.1999 West Ham United - Tottenham Hotspur 1:0 gelbe Karte
2. Spieltag 09.08.1999 Tottenham Hotspur - Newcastle United 3:1
3. Spieltag 14.08.1999 Tottenham Hotspur - Everton FC 3:2
4. Spieltag 21.08.1999 Sheffield Wednesday - Tottenham Hotspur 1:2 gelbe Karte
6. Spieltag 28.08.1999 Tottenham Hotspur - Leeds United 1:2 gelbe Karte
7. Spieltag 12.09.1999 Bradford City - Tottenham Hotspur 1:1 gelbe Karte
8. Spieltag 19.09.1999 Tottenham Hotspur - Coventry City 3:2
9. Spieltag 26.09.1999 Wimbledon FC - Tottenham Hotspur 1:1
10. Spieltag 03.10.1999 Tottenham Hotspur - Leicester City 2:3
12. Spieltag 23.10.1999 Tottenham Hotspur - Manchester United 3:1 gelbe Karte
13. Spieltag 31.10.1999 Sunderland AFC - Tottenham Hotspur 2:1
15. Spieltag 20.11.1999 Southampton FC - Tottenham Hotspur 0:1
16. Spieltag 28.11.1999 Newcastle United - Tottenham Hotspur 2:1
17. Spieltag 06.12.1999 Tottenham Hotspur - West Ham United 0:0 gelbe Karte
18. Spieltag 18.12.1999 Middlesbrough FC - Tottenham Hotspur 2:1
26. Spieltag 26.02.2000 Coventry City - Tottenham Hotspur 0:1
27. Spieltag 04.03.2000 Tottenham Hotspur - Bradford City 1:1
28. Spieltag 11.03.2000 Tottenham Hotspur - Southampton FC 7:2 gelbe Karte
29. Spieltag 19.03.2000 Arsenal FC - Tottenham Hotspur 2:1
30. Spieltag 25.03.2000 Watford FC - Tottenham Hotspur 1:1
31. Spieltag 03.04.2000 Tottenham Hotspur - Middlesbrough FC 2:3
32. Spieltag 09.04.2000 Liverpool FC - Tottenham Hotspur 2:0 gelbe Karte
33. Spieltag 15.04.2000 Tottenham Hotspur - Aston Villa 2:4
35. Spieltag 19.04.2000 Leicester City - Tottenham Hotspur 0:1
34. Spieltag 22.04.2000 Tottenham Hotspur - Wimbledon FC 2:0
37. Spieltag 06.05.2000 Manchester United - Tottenham Hotspur 3:1 gelbe Karte
38. Spieltag 14.05.2000 Tottenham Hotspur - Sunderland AFC 3:1