| 4. Spieltag | 16.08.1998 | Stuttgarter Kickers | - | Fortuna Düsseldorf | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 21.08.1998 | KFC Uerdingen 05 | - | Stuttgarter Kickers | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.1998 | SpVgg Greuther Fürth | - | Stuttgarter Kickers | 1:0 |  |
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| 12. Spieltag | 30.10.1998 | 1. FC Köln | - | Stuttgarter Kickers | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 22.11.1998 | Stuttgarter Kickers | - | SSV Ulm 1846 | 1:2 | |
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| 16. Spieltag | 02.12.1998 | 1. FSV Mainz 05 | - | Stuttgarter Kickers | 2:2 | ||||
| 34. Spieltag | 17.06.1999 | FC St. Pauli | - | Stuttgarter Kickers | 6:2 |
Deutschland