| 13. Spieltag | 30.11.1958 | 1. FC Phönix Lübeck | - | VfL Osnabrück | 0:4 |  |
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| 14. Spieltag | 07.12.1958 | TuS Bremerhaven 93 | - | VfL Osnabrück | 1:5 | ||||
| 16. Spieltag | 04.01.1959 | VfL Osnabrück | - | Altona 93 | 4:1 | ||||
| 17. Spieltag | 11.01.1959 | VfV Hildesheim | - | VfL Osnabrück | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 25.01.1959 | Werder Bremen | - | VfL Osnabrück | 5:1 | ||||
| 20. Spieltag | 01.02.1959 | VfL Osnabrück | - | Holstein Kiel | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 08.02.1959 | VfL Osnabrück | - | Concordia Hamburg | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 14.02.1959 | VfL Osnabrück | - | Hamburger SV | 1:1 | ||||
| 22. Spieltag | 15.02.1959 | ASV Bergedorf | - | VfL Osnabrück | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 15.02.1959 | VfL Osnabrück | - | VfL Wolfsburg | 6:2 | |
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| 26. Spieltag | 15.03.1959 | VfL Osnabrück | - | Eintracht Nordhorn | 5:0 | |
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| 27. Spieltag | 22.03.1959 | VfR Neumünster | - | VfL Osnabrück | 0:0 | ||||
| 28. Spieltag | 30.03.1959 | FC St. Pauli | - | VfL Osnabrück | 5:1 | ||||
| 18. Spieltag | 12.04.1959 | VfL Osnabrück | - | Eintracht Braunschweig | 3:1 | ||||
| 29. Spieltag | 19.04.1959 | VfL Osnabrück | - | TuS Bremerhaven 93 | 3:2 | ||||
| 30. Spieltag | 26.04.1959 | VfL Osnabrück | - | 1. FC Phönix Lübeck | 2:1 | |
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