| 1. Spieltag | 17.08.1958 | Holstein Kiel | - | VfL Osnabrück | 3:1 | ||||
| 2. Spieltag | 24.08.1958 | VfL Osnabrück | - | VfV Hildesheim | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.1958 | Eintracht Braunschweig | - | VfL Osnabrück | 4:2 |  |
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| 4. Spieltag | 07.09.1958 | Concordia Hamburg | - | VfL Osnabrück | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.1958 | VfL Osnabrück | - | ASV Bergedorf | 2:2 | |
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| 6. Spieltag | 28.09.1958 | Altona 93 | - | VfL Osnabrück | 3:1 | |
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| 7. Spieltag | 05.10.1958 | VfL Osnabrück | - | VfR Neumünster | 5:2 | |
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| 8. Spieltag | 12.10.1958 | VfL Osnabrück | - | FC St. Pauli | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 19.10.1958 | VfL Wolfsburg | - | VfL Osnabrück | 2:3 | |
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| 10. Spieltag | 02.11.1958 | VfL Osnabrück | - | Hannover 96 | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 09.11.1958 | Eintracht Nordhorn | - | VfL Osnabrück | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 23.11.1958 | VfL Osnabrück | - | Werder Bremen | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 30.11.1958 | 1. FC Phönix Lübeck | - | VfL Osnabrück | 0:4 |
Deutschland