| 4. Spieltag | 13.09.2008 | SV Wilhelmshaven | - | Hamburger SV II | 0:4 | ||||
| 10. Spieltag | 29.10.2008 | Chemnitzer FC | - | Hamburger SV II | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 01.11.2008 | Hamburger SV II | - | Hannover 96 II | 0:3 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2008 | Holstein Kiel | - | Hamburger SV II | 2:1 |  |
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| 13. Spieltag | 16.11.2008 | Hamburger SV II | - | SV Babelsberg 03 | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.2008 | Hansa Rostock II | - | Hamburger SV II | 3:0 | ||||
| 16. Spieltag | 09.12.2008 | Hamburger SV II | - | Hertha BSC II | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 16.12.2008 | VfL Wolfsburg II | - | Hamburger SV II | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 20.12.2008 | VFC Plauen | - | Hamburger SV II | 3:2 | |
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| 21. Spieltag | 07.03.2009 | Hamburger SV II | - | SV Wilhelmshaven | 2:0 |
Deutschland