1. Spieltag 31.07.1999 Karlsruher SC II - SV Lohhof 3:0 Tor
2. Spieltag 06.08.1999 TSF Ditzingen - Karlsruher SC II 1:2 Tor
3. Spieltag 14.08.1999 Karlsruher SC II - Bayern München II 1:2 Tor
4. Spieltag 21.08.1999 SSV Reutlingen - Karlsruher SC II 4:1
5. Spieltag 27.08.1999 Karlsruher SC II - VfB Stuttgart II 2:1 Tor
6. Spieltag 31.08.1999 FSV Frankfurt - Karlsruher SC II 2:0 gelbe Karte
7. Spieltag 05.09.1999 Karlsruher SC II - Quelle Fürth 6:0
8. Spieltag 10.09.1999 SC Pfullendorf - Karlsruher SC II 1:0
9. Spieltag 18.09.1999 Karlsruher SC II - SV Darmstadt 98 1:2
10. Spieltag 24.09.1999 Wacker Burghausen - Karlsruher SC II 1:4 Tor
12. Spieltag 10.10.1999 Karlsruher SC II - TSV 1860 München II 0:2
13. Spieltag 16.10.1999 FC Augsburg - Karlsruher SC II 1:1
14. Spieltag 23.10.1999 Karlsruher SC II - Borussia Fulda 1:1
15. Spieltag 30.10.1999 1. FC Schweinfurt 05 - Karlsruher SC II 1:2 Tor gelbe Karte
16. Spieltag 06.11.1999 Karlsruher SC II - VfR Aalen 1:2
17. Spieltag 13.11.1999 SV Wehen-Taunusstein - Karlsruher SC II 0:2
18. Spieltag 20.11.1999 SV Lohhof - Karlsruher SC II 2:7
19. Spieltag 27.11.1999 Karlsruher SC II - TSF Ditzingen 1:1
20. Spieltag 05.12.1999 Bayern München II - Karlsruher SC II 0:1
21. Spieltag 04.03.2000 Karlsruher SC II - SSV Reutlingen 0:5
22. Spieltag 11.03.2000 VfB Stuttgart II - Karlsruher SC II 2:3 Tor
25. Spieltag 01.04.2000 Karlsruher SC II - SC Pfullendorf 3:2
26. Spieltag 11.04.2000 SV Darmstadt 98 - Karlsruher SC II 0:0
27. Spieltag 15.04.2000 Karlsruher SC II - Wacker Burghausen 1:1
28. Spieltag 20.04.2000 Karlsruher SC II - VfR Mannheim 3:3
29. Spieltag 30.04.2000 TSV 1860 München II - Karlsruher SC II 1:1
30. Spieltag 06.05.2000 Karlsruher SC II - FC Augsburg 1:1
31. Spieltag 12.05.2000 Borussia Fulda - Karlsruher SC II 2:2
32. Spieltag 16.05.2000 Karlsruher SC II - 1. FC Schweinfurt 05 1:2
33. Spieltag 21.05.2000 VfR Aalen - Karlsruher SC II 1:0
34. Spieltag 27.05.2000 Karlsruher SC II - SV Wehen-Taunusstein 1:2