| 2. Spieltag | 22.08.2008 | VfL Osnabrück | - | SC Freiburg | 2:2 | ||||
| 3. Spieltag | 29.08.2008 | 1. FSV Mainz 05 | - | VfL Osnabrück | 4:2 | ||||
| 4. Spieltag | 14.09.2008 | VfL Osnabrück | - | FSV Frankfurt | 3:2 |  |
|||
| 5. Spieltag | 21.09.2008 | FC Ingolstadt 04 | - | VfL Osnabrück | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2008 | SpVgg Greuther Fürth | - | VfL Osnabrück | 4:2 | ||||
| 8. Spieltag | 17.10.2008 | VfL Osnabrück | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 26.10.2008 | VfL Osnabrück | - | TSV 1860 München | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 29.10.2008 | 1. FC Kaiserslautern | - | VfL Osnabrück | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 02.11.2008 | VfL Osnabrück | - | FC Augsburg | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 07.12.2008 | Rot Weiss Ahlen | - | VfL Osnabrück | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 30.01.2009 | VfL Osnabrück | - | FC St. Pauli | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 06.02.2009 | SC Freiburg | - | VfL Osnabrück | 4:1 |
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