| 1. Spieltag | 17.08.2008 | Chemnitzer FC | - | Energie Cottbus II | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 31.08.2008 | Chemnitzer FC | - | Türkiyemspor Berlin | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2008 | Chemnitzer FC | - | Hannover 96 II | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 01.10.2008 | FC Oberneuland | - | Chemnitzer FC | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 08.10.2008 | Holstein Kiel | - | Chemnitzer FC | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2008 | Chemnitzer FC | - | SV Babelsberg 03 | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 29.10.2008 | Chemnitzer FC | - | Hamburger SV II | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 08.11.2008 | Chemnitzer FC | - | VfL Wolfsburg II | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 20.03.2009 | Hannover 96 II | - | Chemnitzer FC | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 29.03.2009 | Chemnitzer FC | - | Holstein Kiel | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 13.05.2009 | Chemnitzer FC | - | VFC Plauen | 3:0 | ||||
| 31. Spieltag | 20.05.2009 | Sachsen Leipzig | - | Chemnitzer FC | 0:2 | ||||
| 32. Spieltag | 24.05.2009 | Chemnitzer FC | - | VfB Lübeck | 1:1 | ||||
| 33. Spieltag | 30.05.2009 | SV Wilhelmshaven | - | Chemnitzer FC | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 07.06.2009 | Chemnitzer FC | - | 1. FC Magdeburg | 1:1 |
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