| 2. Spieltag | 04.08.2023 | SC Paderborn 07 | - | VfL Osnabrück | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 03.09.2023 | VfL Osnabrück | - | SV 07 Elversberg | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2023 | VfL Osnabrück | - | Hamburger SV | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 01.10.2023 | VfL Osnabrück | - | 1. FC Kaiserslautern | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 21.10.2023 | VfL Osnabrück | - | SV Wehen Wiesbaden | 0:2 |  |
|||
| 11. Spieltag | 27.10.2023 | SpVgg Greuther Fürth | - | VfL Osnabrück | 4:0 | ||||
| 12. Spieltag | 04.11.2023 | VfL Osnabrück | - | Holstein Kiel | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 09.12.2023 | VfL Osnabrück | - | FC St. Pauli | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 16.12.2023 | Hertha BSC | - | VfL Osnabrück | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 19.01.2024 | Karlsruher SC | - | VfL Osnabrück | 2:1 |
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