| 17. Spieltag | 12.12.2008 | VfL Osnabrück | - | MSV Duisburg | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 30.01.2009 | VfL Osnabrück | - | FC St. Pauli | 2:2 |  |
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| 19. Spieltag | 06.02.2009 | SC Freiburg | - | VfL Osnabrück | 4:1 | ||||
| 20. Spieltag | 15.02.2009 | VfL Osnabrück | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:3 | ||||
| 21. Spieltag | 22.02.2009 | FSV Frankfurt | - | VfL Osnabrück | 1:0 | ||||
| 22. Spieltag | 01.03.2009 | VfL Osnabrück | - | FC Ingolstadt 04 | 1:0 |  |
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| 32. Spieltag | 13.05.2009 | 1. FC Nürnberg | - | VfL Osnabrück | 2:0 | |
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| 34. Spieltag | 24.05.2009 | MSV Duisburg | - | VfL Osnabrück | 4:1 |
Deutschland