| 1. Spieltag | 17.08.2008 | SC Freiburg | - | TSV 1860 München | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 22.08.2008 | VfL Osnabrück | - | SC Freiburg | 2:2 |  |
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| 3. Spieltag | 01.09.2008 | SC Freiburg | - | Hansa Rostock | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 28.09.2008 | Alemannia Aachen | - | SC Freiburg | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.10.2008 | 1. FC Nürnberg | - | SC Freiburg | 2:0 | ||||
| 10. Spieltag | 29.10.2008 | SC Freiburg | - | 1. FSV Mainz 05 | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 02.11.2008 | FC Ingolstadt 04 | - | SC Freiburg | 4:0 | ||||
| 12. Spieltag | 10.11.2008 | SC Freiburg | - | FC St. Pauli | 2:0 |  |
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| 13. Spieltag | 16.11.2008 | FSV Frankfurt | - | SC Freiburg | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 23.11.2008 | SC Freiburg | - | TuS Koblenz | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 07.12.2008 | SC Freiburg | - | Rot-Weiß Oberhausen | 2:1 | ||||
| 17. Spieltag | 15.12.2008 | 1. FC Kaiserslautern | - | SC Freiburg | 2:0 |
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