| 1. Spieltag | 15.08.1999 | Hertha BSC | - | Hansa Rostock | 5:2 | ||||
| 2. Spieltag | 20.08.1999 | Arminia Bielefeld | - | Hertha BSC | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 28.08.1999 | Hertha BSC | - | Werder Bremen | 1:1 |  |
|||
| 5. Spieltag | 18.09.1999 | Hertha BSC | - | Bayer Leverkusen | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 16.10.1999 | Bayern München | - | Hertha BSC | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 30.10.1999 | FC Schalke 04 | - | Hertha BSC | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 06.11.1999 | Eintracht Frankfurt | - | Hertha BSC | 4:0 | ||||
| 12. Spieltag | 20.11.1999 | Hertha BSC | - | 1. FC Kaiserslautern | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 27.11.1999 | VfL Wolfsburg | - | Hertha BSC | 2:3 | ||||
| 17. Spieltag | 19.12.1999 | Borussia Dortmund | - | Hertha BSC | 4:0 | ||||
| 27. Spieltag | 01.04.2000 | Hertha BSC | - | FC Schalke 04 | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 11.04.2000 | 1. FC Kaiserslautern | - | Hertha BSC | 1:2 |
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