| 16. Spieltag | 06.12.2008 | Energie Cottbus | - | VfB Stuttgart | 0:3 | ||||
| 17. Spieltag | 13.12.2008 | VfB Stuttgart | - | Bayern München | 2:2 | ||||
| 18. Spieltag | 31.01.2009 | VfB Stuttgart | - | Bor. Mönchengladbach | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 07.02.2009 | Bayer Leverkusen | - | VfB Stuttgart | 2:4 | ||||
| 22. Spieltag | 01.03.2009 | Karlsruher SC | - | VfB Stuttgart | 0:2 | ||||
| 24. Spieltag | 15.03.2009 | Werder Bremen | - | VfB Stuttgart | 4:0 | ||||
| 25. Spieltag | 21.03.2009 | VfB Stuttgart | - | Hertha BSC | 2:0 | ||||
| 26. Spieltag | 04.04.2009 | VfL Bochum | - | VfB Stuttgart | 1:2 | ||||
| 27. Spieltag | 12.04.2009 | VfB Stuttgart | - | Hamburger SV | 1:0 | ||||
| 29. Spieltag | 25.04.2009 | VfB Stuttgart | - | Eintracht Frankfurt | 2:0 | ||||
| 32. Spieltag | 13.05.2009 | FC Schalke 04 | - | VfB Stuttgart | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 23.05.2009 | Bayern München | - | VfB Stuttgart | 2:1 |
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