| 21. Spieltag | 07.03.1999 | Fortuna Düsseldorf | - | Stuttgarter Kickers | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 01.04.1999 | TeBe Berlin | - | Stuttgarter Kickers | 0:2 | ||||
| 25. Spieltag | 09.04.1999 | Stuttgarter Kickers | - | SpVgg Greuther Fürth | 2:2 | ||||
| 26. Spieltag | 18.04.1999 | SG Wattenscheid 09 | - | Stuttgarter Kickers | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 25.04.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Karlsruher SC | 2:2 | ||||
| 28. Spieltag | 02.05.1999 | Arminia Bielefeld | - | Stuttgarter Kickers | 1:2 |  |
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| 29. Spieltag | 07.05.1999 | Stuttgarter Kickers | - | 1. FC Köln | 2:0 | ||||
| 30. Spieltag | 14.05.1999 | SpVgg Unterhaching | - | Stuttgarter Kickers | 2:0 |  |
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| 31. Spieltag | 23.05.1999 | Stuttgarter Kickers | - | Hannover 96 | 2:2 | |
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| 32. Spieltag | 28.05.1999 | SSV Ulm 1846 | - | Stuttgarter Kickers | 3:2 | |
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| 33. Spieltag | 13.06.1999 | Stuttgarter Kickers | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:3 | |
Deutschland