1. Spieltag 07.08.1999 Arsenal FC - Leicester City 2:1
2. Spieltag 10.08.1999 Derby County - Arsenal FC 1:2
3. Spieltag 14.08.1999 Sunderland AFC - Arsenal FC 0:0 gelbe Karte
4. Spieltag 22.08.1999 Arsenal FC - Manchester United 1:2
6. Spieltag 28.08.1999 Liverpool FC - Arsenal FC 2:0
7. Spieltag 11.09.1999 Arsenal FC - Aston Villa 3:1
8. Spieltag 18.09.1999 Southampton FC - Arsenal FC 0:1
11. Spieltag 16.10.1999 Arsenal FC - Everton FC 4:1 Tor
12. Spieltag 23.10.1999 Chelsea FC - Arsenal FC 2:3 gelbe Karte
14. Spieltag 07.11.1999 Tottenham Hotspur - Arsenal FC 2:1 gelbe Karte
15. Spieltag 20.11.1999 Arsenal FC - Middlesbrough FC 5:1
17. Spieltag 04.12.1999 Leicester City - Arsenal FC 0:3
18. Spieltag 18.12.1999 Arsenal FC - Wimbledon FC 1:1
19. Spieltag 26.12.1999 Coventry City - Arsenal FC 3:2
22. Spieltag 15.01.2000 Arsenal FC - Sunderland AFC 4:1
23. Spieltag 24.01.2000 Manchester United - Arsenal FC 1:1
24. Spieltag 05.02.2000 Bradford City - Arsenal FC 2:1
25. Spieltag 13.02.2000 Arsenal FC - Liverpool FC 0:1
26. Spieltag 26.02.2000 Arsenal FC - Southampton FC 3:1
27. Spieltag 05.03.2000 Aston Villa - Arsenal FC 1:1 Tor
29. Spieltag 19.03.2000 Arsenal FC - Tottenham Hotspur 2:1
30. Spieltag 26.03.2000 Arsenal FC - Coventry City 3:0
31. Spieltag 01.04.2000 Wimbledon FC - Arsenal FC 1:3
33. Spieltag 16.04.2000 Leeds United - Arsenal FC 0:4
36. Spieltag 29.04.2000 Everton FC - Arsenal FC 0:1
35. Spieltag 02.05.2000 Arsenal FC - West Ham United 2:1
37. Spieltag 06.05.2000 Arsenal FC - Chelsea FC 2:1
32. Spieltag 09.05.2000 Arsenal FC - Sheffield Wednesday 3:3 Tor