1. Spieltag 13.08.1999 Chemnitzer FC - Bor. Mönchengladbach 2:0
2. Spieltag 20.08.1999 Waldhof Mannheim - Chemnitzer FC 4:0
3. Spieltag 27.08.1999 Chemnitzer FC - Kickers Offenbach 3:0
4. Spieltag 12.09.1999 Fortuna Köln - Chemnitzer FC 1:0
5. Spieltag 18.09.1999 Chemnitzer FC - 1. FSV Mainz 05 1:1
6. Spieltag 24.09.1999 1. FC Nürnberg - Chemnitzer FC 1:0
7. Spieltag 03.10.1999 Energie Cottbus - Chemnitzer FC 2:4 Tor
8. Spieltag 17.10.1999 Chemnitzer FC - Hannover 96 2:1
9. Spieltag 24.10.1999 Karlsruher SC - Chemnitzer FC 1:2 gelbe Karte
10. Spieltag 31.10.1999 Chemnitzer FC - Alemannia Aachen 2:2
11. Spieltag 05.11.1999 FC St. Pauli - Chemnitzer FC 0:0
12. Spieltag 22.11.1999 Chemnitzer FC - 1. FC Köln 1:3
13. Spieltag 28.11.1999 Rot-Weiß Oberhausen - Chemnitzer FC 1:0
16. Spieltag 14.12.1999 Chemnitzer FC - VfL Bochum 3:3
17. Spieltag 17.12.1999 TeBe Berlin - Chemnitzer FC 0:0 gelbe Karte
18. Spieltag 11.02.2000 Bor. Mönchengladbach - Chemnitzer FC 1:0
19. Spieltag 18.02.2000 Chemnitzer FC - Waldhof Mannheim 0:0
20. Spieltag 25.02.2000 Kickers Offenbach - Chemnitzer FC 2:0
24. Spieltag 27.03.2000 Chemnitzer FC - Energie Cottbus 1:2
25. Spieltag 31.03.2000 Hannover 96 - Chemnitzer FC 2:0
26. Spieltag 09.04.2000 Chemnitzer FC - Karlsruher SC 3:1 gelbe Karte
28. Spieltag 24.04.2000 Chemnitzer FC - FC St. Pauli 1:3
29. Spieltag 30.04.2000 1. FC Köln - Chemnitzer FC 2:1
30. Spieltag 07.05.2000 Chemnitzer FC - Rot-Weiß Oberhausen 1:1
31. Spieltag 14.05.2000 SpVgg Greuther Fürth - Chemnitzer FC 0:1
32. Spieltag 18.05.2000 Chemnitzer FC - Stuttgarter Kickers 1:1
33. Spieltag 21.05.2000 VfL Bochum - Chemnitzer FC 5:1
34. Spieltag 26.05.2000 Chemnitzer FC - TeBe Berlin 1:0