1. Spieltag 14.08.1999 1. FC Köln - Rot-Weiß Oberhausen 1:0
2. Spieltag 20.08.1999 SpVgg Greuther Fürth - 1. FC Köln 0:0
3. Spieltag 27.08.1999 1. FC Köln - Stuttgarter Kickers 4:1 Tor
4. Spieltag 13.09.1999 VfL Bochum - 1. FC Köln 2:3
5. Spieltag 20.09.1999 1. FC Köln - TeBe Berlin 1:1
6. Spieltag 27.09.1999 Bor. Mönchengladbach - 1. FC Köln 3:1 Tor
7. Spieltag 01.10.1999 1. FC Köln - Waldhof Mannheim 3:0 Tor
10. Spieltag 29.10.1999 1. FSV Mainz 05 - 1. FC Köln 0:0
11. Spieltag 07.11.1999 1. FC Köln - 1. FC Nürnberg 6:1
12. Spieltag 22.11.1999 Chemnitzer FC - 1. FC Köln 1:3
13. Spieltag 26.11.1999 1. FC Köln - Hannover 96 3:1 Tor
14. Spieltag 06.12.1999 Karlsruher SC - 1. FC Köln 0:0
15. Spieltag 10.12.1999 1. FC Köln - Alemannia Aachen 4:0 Tor
16. Spieltag 15.12.1999 FC St. Pauli - 1. FC Köln 1:2
17. Spieltag 18.12.1999 1. FC Köln - Energie Cottbus 4:1
18. Spieltag 13.02.2000 Rot-Weiß Oberhausen - 1. FC Köln 1:0 gelbe Karte
19. Spieltag 18.02.2000 1. FC Köln - SpVgg Greuther Fürth 2:2
20. Spieltag 27.02.2000 Stuttgarter Kickers - 1. FC Köln 1:2
21. Spieltag 03.03.2000 1. FC Köln - VfL Bochum 3:0 Tor
22. Spieltag 13.03.2000 TeBe Berlin - 1. FC Köln 2:0
23. Spieltag 20.03.2000 1. FC Köln - Bor. Mönchengladbach 1:1
24. Spieltag 26.03.2000 Waldhof Mannheim - 1. FC Köln 2:1
25. Spieltag 01.04.2000 1. FC Köln - Kickers Offenbach 1:1
26. Spieltag 09.04.2000 Fortuna Köln - 1. FC Köln 4:1 Tor
27. Spieltag 16.04.2000 1. FC Köln - 1. FSV Mainz 05 1:0
28. Spieltag 20.04.2000 1. FC Nürnberg - 1. FC Köln 1:1