1. Spieltag 14.08.1999 1. FC Köln - Rot-Weiß Oberhausen 1:0
2. Spieltag 20.08.1999 SpVgg Greuther Fürth - 1. FC Köln 0:0 gelbe Karte
3. Spieltag 27.08.1999 1. FC Köln - Stuttgarter Kickers 4:1
4. Spieltag 13.09.1999 VfL Bochum - 1. FC Köln 2:3 gelbe Karte
5. Spieltag 20.09.1999 1. FC Köln - TeBe Berlin 1:1
6. Spieltag 27.09.1999 Bor. Mönchengladbach - 1. FC Köln 3:1
7. Spieltag 01.10.1999 1. FC Köln - Waldhof Mannheim 3:0
8. Spieltag 15.10.1999 Kickers Offenbach - 1. FC Köln 0:1
9. Spieltag 25.10.1999 1. FC Köln - Fortuna Köln 3:0
10. Spieltag 29.10.1999 1. FSV Mainz 05 - 1. FC Köln 0:0
11. Spieltag 07.11.1999 1. FC Köln - 1. FC Nürnberg 6:1 Tor
12. Spieltag 22.11.1999 Chemnitzer FC - 1. FC Köln 1:3
13. Spieltag 26.11.1999 1. FC Köln - Hannover 96 3:1
14. Spieltag 06.12.1999 Karlsruher SC - 1. FC Köln 0:0
15. Spieltag 10.12.1999 1. FC Köln - Alemannia Aachen 4:0
16. Spieltag 15.12.1999 FC St. Pauli - 1. FC Köln 1:2
17. Spieltag 18.12.1999 1. FC Köln - Energie Cottbus 4:1 gelbe Karte
18. Spieltag 13.02.2000 Rot-Weiß Oberhausen - 1. FC Köln 1:0
19. Spieltag 18.02.2000 1. FC Köln - SpVgg Greuther Fürth 2:2
20. Spieltag 27.02.2000 Stuttgarter Kickers - 1. FC Köln 1:2 gelbe Karte
22. Spieltag 13.03.2000 TeBe Berlin - 1. FC Köln 2:0
24. Spieltag 26.03.2000 Waldhof Mannheim - 1. FC Köln 2:1
28. Spieltag 20.04.2000 1. FC Nürnberg - 1. FC Köln 1:1
29. Spieltag 30.04.2000 1. FC Köln - Chemnitzer FC 2:1
31. Spieltag 14.05.2000 1. FC Köln - Karlsruher SC 1:2
34. Spieltag 26.05.2000 Energie Cottbus - 1. FC Köln 2:0