1. Spieltag 07.08.1999 Watford FC - Wimbledon FC 2:3 Tor
2. Spieltag 10.08.1999 Wimbledon FC - Middlesbrough FC 2:3 Tor
3. Spieltag 14.08.1999 Wimbledon FC - Coventry City 1:1 Tor
4. Spieltag 21.08.1999 Newcastle United - Wimbledon FC 3:3
5. Spieltag 25.08.1999 Everton FC - Wimbledon FC 4:0
6. Spieltag 28.08.1999 Wimbledon FC - Chelsea FC 0:1
7. Spieltag 11.09.1999 Wimbledon FC - Derby County 2:2
8. Spieltag 18.09.1999 Manchester United - Wimbledon FC 1:1
9. Spieltag 26.09.1999 Wimbledon FC - Tottenham Hotspur 1:1
10. Spieltag 02.10.1999 Sheffield Wednesday - Wimbledon FC 5:1
11. Spieltag 16.10.1999 Wimbledon FC - Bradford City 3:2 Tor
12. Spieltag 23.10.1999 Aston Villa - Wimbledon FC 1:1
13. Spieltag 30.10.1999 Wimbledon FC - Southampton FC 1:1 gelbe Karte
14. Spieltag 07.11.1999 Wimbledon FC - Leeds United 2:0
15. Spieltag 20.11.1999 Leicester City - Wimbledon FC 2:1
16. Spieltag 27.11.1999 Middlesbrough FC - Wimbledon FC 0:0
17. Spieltag 04.12.1999 Wimbledon FC - Watford FC 5:0 Tor
18. Spieltag 18.12.1999 Arsenal FC - Wimbledon FC 1:1 Tor
20. Spieltag 28.12.1999 Liverpool FC - Wimbledon FC 3:1
21. Spieltag 03.01.2000 Wimbledon FC - Sunderland AFC 1:0 Tor
22. Spieltag 15.01.2000 Coventry City - Wimbledon FC 2:0
23. Spieltag 22.01.2000 Wimbledon FC - Newcastle United 2:0
24. Spieltag 06.02.2000 Wimbledon FC - Everton FC 0:3
25. Spieltag 12.02.2000 Chelsea FC - Wimbledon FC 3:1
26. Spieltag 26.02.2000 Wimbledon FC - Manchester United 2:2 Tor
27. Spieltag 04.03.2000 Derby County - Wimbledon FC 4:0
28. Spieltag 11.03.2000 Wimbledon FC - Leicester City 2:1 Tor
29. Spieltag 19.03.2000 Leeds United - Wimbledon FC 4:1
35. Spieltag 12.04.2000 Wimbledon FC - Sheffield Wednesday 0:2
33. Spieltag 16.04.2000 Wimbledon FC - Liverpool FC 1:2
34. Spieltag 22.04.2000 Tottenham Hotspur - Wimbledon FC 2:0
36. Spieltag 30.04.2000 Bradford City - Wimbledon FC 3:0
37. Spieltag 06.05.2000 Wimbledon FC - Aston Villa 2:2
38. Spieltag 14.05.2000 Southampton FC - Wimbledon FC 2:0