1. Spieltag 13.08.1999 1. FSV Mainz 05 - Kickers Offenbach 1:1
2. Spieltag 23.08.1999 Kickers Offenbach - 1. FC Nürnberg 1:3
3. Spieltag 27.08.1999 Chemnitzer FC - Kickers Offenbach 3:0 gelbe Karte
4. Spieltag 10.09.1999 Kickers Offenbach - Hannover 96 0:2
5. Spieltag 17.09.1999 Karlsruher SC - Kickers Offenbach 1:1
6. Spieltag 26.09.1999 Kickers Offenbach - Alemannia Aachen 1:2
7. Spieltag 01.10.1999 FC St. Pauli - Kickers Offenbach 1:1
8. Spieltag 15.10.1999 Kickers Offenbach - 1. FC Köln 0:1 gelbe Karte
9. Spieltag 22.10.1999 Rot-Weiß Oberhausen - Kickers Offenbach 1:0
10. Spieltag 31.10.1999 Kickers Offenbach - SpVgg Greuther Fürth 1:0
11. Spieltag 07.11.1999 Stuttgarter Kickers - Kickers Offenbach 2:1
12. Spieltag 19.11.1999 Kickers Offenbach - VfL Bochum 2:1
13. Spieltag 28.11.1999 TeBe Berlin - Kickers Offenbach 0:0
14. Spieltag 03.12.1999 Kickers Offenbach - Bor. Mönchengladbach 1:1 Tor
15. Spieltag 12.12.1999 Kickers Offenbach - Waldhof Mannheim 1:1
16. Spieltag 15.12.1999 Energie Cottbus - Kickers Offenbach 5:0
17. Spieltag 19.12.1999 Kickers Offenbach - Fortuna Köln 4:3 TorTor
18. Spieltag 12.02.2000 Kickers Offenbach - 1. FSV Mainz 05 2:2
19. Spieltag 18.02.2000 1. FC Nürnberg - Kickers Offenbach 1:1
20. Spieltag 25.02.2000 Kickers Offenbach - Chemnitzer FC 2:0 Tor
21. Spieltag 05.03.2000 Hannover 96 - Kickers Offenbach 1:1 gelbe Karte
22. Spieltag 11.03.2000 Kickers Offenbach - Karlsruher SC 1:0
23. Spieltag 19.03.2000 Alemannia Aachen - Kickers Offenbach 2:1 gelbe Karte
24. Spieltag 24.03.2000 Kickers Offenbach - FC St. Pauli 0:1
26. Spieltag 09.04.2000 Kickers Offenbach - Rot-Weiß Oberhausen 2:1
27. Spieltag 16.04.2000 SpVgg Greuther Fürth - Kickers Offenbach 1:1
28. Spieltag 23.04.2000 Kickers Offenbach - Stuttgarter Kickers 0:4
29. Spieltag 28.04.2000 VfL Bochum - Kickers Offenbach 6:1
30. Spieltag 07.05.2000 Kickers Offenbach - TeBe Berlin 2:1 gelbe Karte
32. Spieltag 18.05.2000 Waldhof Mannheim - Kickers Offenbach 2:3 gelbe Karte
33. Spieltag 21.05.2000 Kickers Offenbach - Energie Cottbus 1:2