| 22. Spieltag | 14.02.2009 | FC Carl Zeiss Jena | - | Rot-Weiß Erfurt | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 21.02.2009 | Kickers Emden | - | FC Carl Zeiss Jena | 3:1 | ||||
| 24. Spieltag | 01.03.2009 | FC Carl Zeiss Jena | - | Bayern München II | 0:2 | ||||
| 21. Spieltag | 04.03.2009 | Erzgebirge Aue | - | FC Carl Zeiss Jena | 5:0 | ||||
| 25. Spieltag | 08.03.2009 | VfB Stuttgart II | - | FC Carl Zeiss Jena | 3:0 | ||||
| 26. Spieltag | 15.03.2009 | FC Carl Zeiss Jena | - | Kickers Offenbach | 0:2 | ||||
| 27. Spieltag | 21.03.2009 | 1. FC Union Berlin | - | FC Carl Zeiss Jena | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 28.03.2009 | FC Carl Zeiss Jena | - | Wuppertaler SV | 0:0 | ||||
| 30. Spieltag | 07.04.2009 | FC Carl Zeiss Jena | - | Eintracht Braunschweig | 2:0 | ||||
| 32. Spieltag | 18.04.2009 | VfR Aalen | - | FC Carl Zeiss Jena | 3:2 |  |
|||
| 33. Spieltag | 25.04.2009 | FC Carl Zeiss Jena | - | Werder Bremen II | 3:1 | ||||
| 34. Spieltag | 02.05.2009 | SC Paderborn 07 | - | FC Carl Zeiss Jena | 2:0 | ||||
| 35. Spieltag | 05.05.2009 | FC Carl Zeiss Jena | - | Stuttgarter Kickers | 0:0 |
Deutschland