1. Spieltag 14.08.1999 FC Schalke 04 - Arminia Bielefeld 1:1
2. Spieltag 20.08.1999 Arminia Bielefeld - Hertha BSC 1:1
5. Spieltag 18.09.1999 SSV Ulm 1846 - Arminia Bielefeld 2:0
7. Spieltag 01.10.1999 TSV 1860 München - Arminia Bielefeld 5:0
8. Spieltag 15.10.1999 Arminia Bielefeld - Borussia Dortmund 0:2
9. Spieltag 22.10.1999 Hansa Rostock - Arminia Bielefeld 2:1
11. Spieltag 07.11.1999 Arminia Bielefeld - Werder Bremen 2:2
13. Spieltag 27.11.1999 Arminia Bielefeld - Bayer Leverkusen 1:2 gelbe Karte
14. Spieltag 05.12.1999 SpVgg Unterhaching - Arminia Bielefeld 2:0 gelbe Karte
15. Spieltag 10.12.1999 Arminia Bielefeld - MSV Duisburg 0:1
16. Spieltag 14.12.1999 Bayern München - Arminia Bielefeld 2:1 gelbe Karte
17. Spieltag 17.12.1999 Arminia Bielefeld - VfB Stuttgart 1:2 Tor
18. Spieltag 05.02.2000 Arminia Bielefeld - FC Schalke 04 1:2 gelbe Karte
19. Spieltag 08.02.2000 Hertha BSC - Arminia Bielefeld 2:0
20. Spieltag 11.02.2000 Arminia Bielefeld - 1. FC Kaiserslautern 1:2
21. Spieltag 20.02.2000 VfL Wolfsburg - Arminia Bielefeld 2:0
22. Spieltag 28.02.2000 Arminia Bielefeld - SSV Ulm 1846 4:1 gelbe Karte
24. Spieltag 11.03.2000 Arminia Bielefeld - TSV 1860 München 2:2 gelbe Karte
26. Spieltag 24.03.2000 Arminia Bielefeld - Hansa Rostock 2:2
28. Spieltag 09.04.2000 Werder Bremen - Arminia Bielefeld 3:1
29. Spieltag 12.04.2000 Arminia Bielefeld - Hamburger SV 3:0 gelbe Karte
30. Spieltag 16.04.2000 Bayer Leverkusen - Arminia Bielefeld 4:1
31. Spieltag 23.04.2000 Arminia Bielefeld - SpVgg Unterhaching 1:0 gelbe Karte
32. Spieltag 27.04.2000 MSV Duisburg - Arminia Bielefeld 0:3
33. Spieltag 13.05.2000 Arminia Bielefeld - Bayern München 0:3