1. Runde
03.08.2019 17:30 Virtus Francavilla - Novara Calcio 2:1 (1:1)
18:30 Pro Vercelli - Rende 2:0 (0:0, 0:0) n.V.
04.08.2019 16:00 FC Südtirol - Città di Fasano 4:2 (1:0)
17:30 Ravenna Calcio - Sanremese 1:0 (1:0)
17:30 US Adriese - FeralpiSalò 0:1 (0:0)
17:30 Carrarese Calcio - Fermana FC 5:4 (0:1, 1:1, 1:1) i.E.
18:00 Piacenza Calcio - Viterbese 3:2 (0:0, 0:0, 1:1) i.E.
18:30 Aurora Pro Patria - Matelica 1:0 (0:0)
18:30 SS Monza 1912 - US Alessandria 1912 2:0 (2:0)
19:00 US Catanzaro - Casertana FC 4:1 (0:0, 1:1) n.V.
20:00 Unione Triestina - Cavese 3:1 (2:1)
20:30 Robur Siena - Mantova 1911 SSD 0:2 (0:1)
20:30 Imolese Calcio - Sambenedettese 4:3 (0:1, 2:2, 3:3) i.E.
20:30 Calcio Catania - AC Fanfulla 1874 3:0 (2:0)
20:30 Monopoli - FC Ponsacco 4:1 (3:1)
20:45 US Arezzo - FC Turris 1:0 (0:0)
21:00 Potenza - Lanusei Calcio 2:0 (0:0)
06.08.2019 20:30 Reggina 1914 - Vicenza Virtus 3:2 (1:1)
2. Runde
10.08.2019 18:30 Ascoli Calcio - Pro Vercelli 5:1 (2:1)
11.08.2019 18:00 Spezia Calcio - Aurora Pro Patria 5:0 (2:0)
18:30 Chievo Verona - Ravenna Calcio 3:1 (1:0, 1:1, 1:1) i.E.
19:00 Venezia FC - Calcio Catania 2:1 (1:1)
20:30 AC Perugia Calcio - Unione Triestina 1:0 (1:0)
20:30 US Cremonese - Virtus Francavilla 4:0 (2:0)
20:30 Empoli FC - Reggina 1914 2:1 (1:1)
20:30 Pescara Calcio - Mantova 1911 SSD 3:2 (1:0)
20:30 Benevento Calcio - SS Monza 1912 3:4 (0:2)
20:30 AS Cittadella - Calcio Padova 3:0 (2:0)
20:30 Trapani Calcio - Piacenza Calcio 3:1 (1:1)
20:30 Frosinone Calcio - Carrarese Calcio 4:0 (2:0)
20:30 Monopoli - Cosenza Calcio 1:0 (0:0)
20:30 Virtus Entella - FC Südtirol 1:2 (1:1)
20:30 Pordenone Calcio - FeralpiSalò 1:2 (1:1)
20:45 AS Livorno - Carpi FC 0:1 (0:0)
20:45 FC Crotone - US Arezzo 4:3 (3:3)
20:45 US Salernitana 1919 - US Catanzaro 3:1 (2:0)
20:45 SS Juve Stabia - Imolese Calcio 2:3 (0:0, 1:1, 1:1) i.E.
20:45 AC Pisa - Potenza 3:0 (1:0)
3. Runde
16.08.2019 20:30 Genoa CFC - Imolese Calcio 4:1 (3:0)
17.08.2019 18:00 Parma Calcio 1913 - Venezia FC 3:1 (2:1)
18.08.2019 18:00 AC Perugia Calcio - Brescia Calcio 2:1 (0:1, 1:1) n.V.
18:15 ACF Fiorentina - SS Monza 1912 3:1 (0:1)
20:30 Hellas Verona - US Cremonese 1:2 (1:0, 1:1) n.V.
20:30 Empoli FC - Pescara Calcio 2:1 (1:1, 1:1) n.V.
20:30 AS Cittadella - Carpi FC 5:4 (1:1, 2:2, 3:3) i.E.
20:30 Cagliari Calcio - Chievo Verona 2:1 (2:1)
20:30 Ascoli Calcio - Trapani Calcio 2:0 (0:0)
20:30 Frosinone Calcio - Monopoli 5:1 (2:0)
20:30 Udinese Calcio - FC Südtirol 3:1 (0:0)
20:45 Sassuolo Calcio - Spezia Calcio 1:0 (1:0)
20:45 SPAL 2013 Ferrara - FeralpiSalò 3:1 (3:1)
20:45 US Lecce - US Salernitana 1919 4:0 (1:0)
20:45 AC Pisa - Bologna FC 0:3 (0:1)
21:00 FC Crotone - Sampdoria 1:3 (1:2)
4. Runde
03.12.2019 15:00 US Cremonese - Empoli FC 1:0 (1:0)
18:00 Genoa CFC - Ascoli Calcio 3:2 (1:0)
21:00 ACF Fiorentina - AS Cittadella 2:0 (1:0)
04.12.2019 15:00 Sassuolo Calcio - AC Perugia Calcio 1:2 (0:2)
18:00 SPAL 2013 Ferrara - US Lecce 5:1 (4:0)
21:00 Udinese Calcio - Bologna FC 4:0 (2:0)
05.12.2019 18:00 Parma Calcio 1913 - Frosinone Calcio 2:1 (1:0)
21:00 Cagliari Calcio - Sampdoria 2:1 (1:0)
Achtelfinale
09.01.2020 21:15 Torino FC - Genoa CFC 5:3 (1:1, 1:1, 1:1) i.E.
14.01.2020 15:00 SSC Napoli - AC Perugia Calcio 2:0 (2:0)
18:00 Lazio Roma - US Cremonese 4:0 (2:0)
20:45 Inter - Cagliari Calcio 4:1 (2:0)
15.01.2020 15:00 ACF Fiorentina - Atalanta 2:1 (1:0)
18:00 AC Milan - SPAL 2013 Ferrara 3:0 (2:0)
20:45 Juventus - Udinese Calcio 4:0 (2:0)
16.01.2020 21:15 Parma Calcio 1913 - AS Roma 0:2 (0:0)
Viertelfinale
21.01.2020 20:45 SSC Napoli - Lazio Roma 1:0 (1:0)
22.01.2020 20:45 Juventus - AS Roma 3:1 (3:0)
28.01.2020 20:45 AC Milan - Torino FC 4:2 (1:1, 2:2) n.V.
29.01.2020 20:45 Inter - ACF Fiorentina 2:1 (1:0)
Halbfinale
12.02.2020 20:45 Inter - SSC Napoli 0:1 (0:0)
13.02.2020 20:45 AC Milan - Juventus 1:1 (0:0)
04.03.2020 20:45 Juventus - AC Milan -:-
05.03.2020 20:45 SSC Napoli - Inter -:-
Finale
13.05.2020 Sieger HF 1 - Sieger HF 2 -:-