1. Spieltag 26.07.2008 Jahn Regensburg - FC Carl Zeiss Jena 2:2 Tor gelbe Karte
2. Spieltag 02.08.2008 FC Carl Zeiss Jena - Erzgebirge Aue 3:2
3. Spieltag 15.08.2008 Rot-Weiß Erfurt - FC Carl Zeiss Jena 2:1 gelbe Karte
4. Spieltag 23.08.2008 FC Carl Zeiss Jena - Kickers Emden 1:1 gelbe Karte
5. Spieltag 29.08.2008 Bayern München II - FC Carl Zeiss Jena 2:1
6. Spieltag 14.09.2008 FC Carl Zeiss Jena - VfB Stuttgart II 0:6
7. Spieltag 20.09.2008 Kickers Offenbach - FC Carl Zeiss Jena 2:1 Tor
8. Spieltag 28.09.2008 FC Carl Zeiss Jena - 1. FC Union Berlin 1:2 Tor
9. Spieltag 03.10.2008 Wuppertaler SV - FC Carl Zeiss Jena 0:1
10. Spieltag 19.10.2008 FC Carl Zeiss Jena - Dynamo Dresden 0:0
11. Spieltag 25.10.2008 Eintracht Braunschweig - FC Carl Zeiss Jena 1:2
12. Spieltag 28.10.2008 FC Carl Zeiss Jena - Wacker Burghausen 2:2
13. Spieltag 01.11.2008 FC Carl Zeiss Jena - VfR Aalen 1:1
14. Spieltag 08.11.2008 Werder Bremen II - FC Carl Zeiss Jena 0:0
15. Spieltag 15.11.2008 FC Carl Zeiss Jena - SC Paderborn 07 2:4
16. Spieltag 22.11.2008 Stuttgarter Kickers - FC Carl Zeiss Jena 0:3 gelbe Karte
17. Spieltag 29.11.2008 FC Carl Zeiss Jena - Fortuna Düsseldorf 1:0
18. Spieltag 07.12.2008 SpVgg Unterhaching - FC Carl Zeiss Jena 1:0
19. Spieltag 13.12.2008 FC Carl Zeiss Jena - SV Sandhausen 2:0
20. Spieltag 20.12.2008 FC Carl Zeiss Jena - Jahn Regensburg 0:0
22. Spieltag 14.02.2009 FC Carl Zeiss Jena - Rot-Weiß Erfurt 1:1
23. Spieltag 21.02.2009 Kickers Emden - FC Carl Zeiss Jena 3:1
24. Spieltag 01.03.2009 FC Carl Zeiss Jena - Bayern München II 0:2
26. Spieltag 15.03.2009 FC Carl Zeiss Jena - Kickers Offenbach 0:2
27. Spieltag 21.03.2009 1. FC Union Berlin - FC Carl Zeiss Jena 1:0
38. Spieltag 23.05.2009 SV Sandhausen - FC Carl Zeiss Jena 2:2