H Udinese Calcio - Bayer Leverkusen 0:1 (0:0)
R Bayer Leverkusen - Udinese Calcio 1:2 (1:2)
H: 23.11.1999 R: 09.12.1999 Sieger: Udinese Calcio
H AEK Athen - AS Monaco 2:2 (1:1)
R AS Monaco - AEK Athen 1:0 (1:0)
H: 23.11.1999 R: 09.12.1999 Sieger: AS Monaco
H Bologna FC - Galatasaray 1:1 (0:0)
R Galatasaray - Bologna FC 2:1 (2:1)
H: 23.11.1999 R: 09.12.1999 Sieger: Galatasaray
H VfL Wolfsburg - Atlético Madrid 2:3 (1:2)
R Atlético Madrid - VfL Wolfsburg 2:1 (1:0)
H: 23.11.1999 R: 09.12.1999 Sieger: Atlético Madrid
H Slavia Praha - AFC Steaua București 4:1 (2:0)
R AFC Steaua București - Slavia Praha 1:1 (1:0)
H: 25.11.1999 R: 09.12.1999 Sieger: Slavia Praha
H Parma AC - Sturm Graz 2:1 (1:1)
R Sturm Graz - Parma AC 3:3 (0:1, 2:1) n.V.
H: 25.11.1999 R: 09.12.1999 Sieger: Parma AC
H RC Lens - 1. FC Kaiserslautern 1:2 (0:2)
R 1. FC Kaiserslautern - RC Lens 1:4 (1:2)
H: 25.11.1999 R: 09.12.1999 Sieger: RC Lens
H Olympiakos Piraeus - Juventus 1:3 (1:1)
R Juventus - Olympiakos Piraeus 1:2 (1:1)
H: 25.11.1999 R: 07.12.1999 Sieger: Juventus
H Olympique Lyon - Werder Bremen 3:0 (2:0)
R Werder Bremen - Olympique Lyon 4:0 (2:0)
H: 25.11.1999 R: 07.12.1999 Sieger: Werder Bremen
H AFC Ajax - RCD Mallorca 0:1 (0:1)
R RCD Mallorca - AFC Ajax 2:0 (1:0)
H: 25.11.1999 R: 09.12.1999 Sieger: RCD Mallorca
H Arsenal FC - FC Nantes 3:0 (1:0)
R FC Nantes - Arsenal FC 3:3 (1:3)
H: 25.11.1999 R: 09.12.1999 Sieger: Arsenal FC
H Deportivo La Coruña - Panathinaikos 4:2 (4:1)
R Panathinaikos - Deportivo La Coruña 1:1 (0:0)
H: 25.11.1999 R: 09.12.1999 Sieger: Deportivo La Coruña
H AS Roma - Newcastle United 1:0 (0:0)
R Newcastle United - AS Roma 0:0 (0:0)
H: 25.11.1999 R: 09.12.1999 Sieger: AS Roma
H RC Celta - SL Benfica 7:0 (4:0)
R SL Benfica - RC Celta 1:1 (0:1)
H: 25.11.1999 R: 09.12.1999 Sieger: RC Celta
H Rangers FC - Borussia Dortmund 2:0 (2:0)
R Borussia Dortmund - Rangers FC 3:1 (1:0, 2:0, 2:0) i.E.
H: 25.11.1999 R: 07.12.1999 Sieger: Borussia Dortmund
H Spartak Moskva - Leeds United 2:1 (1:1)
R Leeds United - Spartak Moskva 1:0 (0:0)
H: 02.12.1999 R: 09.12.1999 Sieger: Leeds United