1. Runde
18.08.1989 VfL Bückeburg - Eintracht Braunschweig 0:2 (0:0)
Rot-Weiß Frankfurt - Waldhof Mannheim 0:1 (0:1)
Arminia Hannover - FC 08 Homburg 2:1 (1:0)
FC St. Pauli - Werder Bremen 1:2 (0:0)
Kickers Offenbach - Bayer 05 Uerdingen 2:1 (1:0)
19.08.1989 VfR Sölde - 1. FC Köln 0:3 (0:2)
Eintracht Frankfurt - Bayern München 0:1 (0:1)
Hamburger SV - MSV Duisburg 2:4 (1:1)
Hannover 96 - Bor. Mönchengladbach 0:3 (0:1)
VfL Wolfsburg - VfB Stuttgart 1:3 (0:3)
Bayer Leverkusen II - 1. FC Kaiserslautern 0:1 (0:1)
Hertha Zehlendorf - 1. FC Nürnberg 0:4 (0:0)
SpVgg Plattling - Fortuna Düsseldorf 1:2 (1:0, 1:1) n.V.
1. FC Saarbrücken - SV Meppen 3:1 (0:0)
Rot-Weiss Essen - SG Wattenscheid 09 1:2 (0:1)
VfL Osnabrück - FC Schalke 04 3:1 (0:0, 1:1) n.V.
SV Langenau 08 - Stuttgarter Kickers 0:6 (0:4)
SC Jülich 1910 - Blau-Weiß 90 Berlin 2:2 (1:1, 1:1) n.V.
FC Wangen - SV Darmstadt 98 0:3 (0:2)
1. FC Pforzheim - SpVgg Bayreuth 4:1 (1:1)
1. FC Schweinfurt 05 - Altona 93 1:0 (0:0)
TSG Pfeddersheim - VfB Gaggenau (alt) 2:0 (2:0)
SC Geislingen - TSV 1860 München 0:3 (0:1)
SV Edenkoben - Saar 05 Saarbrücken 1:0 (0:0)
Borussia Dortmund - Fortuna Köln 3:0 (2:0)
SV Wiesbaden - VfL Bochum 0:2 (0:0)
20.08.1989 Werder Bremen II - Bayer Leverkusen 1:4 (1:4)
SG Union Solingen - SC Freiburg 1:3 (0:0, 1:1) n.V.
FC Gütersloh - Hertha BSC 1:1 (1:1, 1:1) n.V.
FSV Salmrohr - TuS Hoisdorf 1:3 (1:1)
Viktoria Aschaffenburg - Karlsruher SC 2:6 (0:3)
1. FSV Mainz 05 - Alemannia Aachen 2:0 (0:0)
29.08.1989 Hertha BSC - FC Gütersloh 0:1 (0:0)
30.08.1989 Blau-Weiß 90 Berlin - SC Jülich 1910 1:0 (1:0)
2. Runde
23.09.1989 Bor. Mönchengladbach - 1. FC Nürnberg 4:1 (2:1)
Bayern München - Waldhof Mannheim 2:0 (1:0)
SC Freiburg - Karlsruher SC 1:2 (0:2)
SV Darmstadt 98 - Bayer Leverkusen 1:0 (1:0)
Stuttgarter Kickers - Werder Bremen 2:3 (0:1)
Borussia Dortmund - Eintracht Braunschweig 2:3 (1:2)
1. FC Pforzheim - VfL Bochum 1:0 (0:0)
Arminia Hannover - 1. FC Köln 2:4 (2:3)
1. FSV Mainz 05 - 1. FC Kaiserslautern 1:3 (0:1)
FC Gütersloh - VfB Stuttgart 0:2 (0:0, 0:0) n.V.
SV Edenkoben - MSV Duisburg 1:2 (1:1, 1:1) n.V.
1. FC Schweinfurt 05 - Blau-Weiß 90 Berlin 4:2 (0:1)
TSG Pfeddersheim - Kickers Offenbach 1:3 (1:1)
TuS Hoisdorf - TSV 1860 München 0:2 (0:1)
24.09.1989 Fortuna Düsseldorf - 1. FC Saarbrücken 4:0 (3:0)
SG Wattenscheid 09 - VfL Osnabrück 0:2 (0:1)
Achtelfinale
08.11.1989 TSV 1860 München - Werder Bremen 1:2 (1:1)
09.11.1989 1. FC Kaiserslautern - 1. FC Köln 2:1 (1:0)
VfB Stuttgart - Bayern München 3:0 (1:0)
10.11.1989 Kickers Offenbach - Bor. Mönchengladbach 1:0 (0:0, 0:0, 1:0) n.V.
11.11.1989 1. FC Schweinfurt 05 - Eintracht Braunschweig 0:2 (0:1)
1. FC Pforzheim - Fortuna Düsseldorf 1:3 (0:0)
MSV Duisburg - SV Darmstadt 98 4:1 (2:0)
VfL Osnabrück - Karlsruher SC 3:2 (1:1)
Viertelfinale
12.12.1989 Werder Bremen - VfB Stuttgart 3:0 (3:0)
1. FC Kaiserslautern - Fortuna Düsseldorf 3:1 (2:1)
13.12.1989 Eintracht Braunschweig - VfL Osnabrück 3:2 (2:0)
17.02.1990 Kickers Offenbach - MSV Duisburg 1:1 (0:1, 1:1) n.V.
13.03.1990 MSV Duisburg - Kickers Offenbach 0:1 (0:1)
Halbfinale
27.03.1990 Werder Bremen - Eintracht Braunschweig 2:0 (1:0)
28.03.1990 Kickers Offenbach - 1. FC Kaiserslautern 0:1 (0:0)
Finale
19.05.1990 1. FC Kaiserslautern - Werder Bremen 3:2 (3:0)