1. Runde
07.08.2008 20:30 SV Niederauerbach - 1. FC Köln 1:5 (1:3)
08.08.2008 20:30 SpVgg Unterhaching - SC Freiburg 0:2 (0:1)
20:30 Preußen Münster - VfL Bochum 5:6 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
20:30 Erzgebirge Aue - FC St. Pauli 5:4 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
20:30 Kickers Offenbach - SpVgg Greuther Fürth 1:0 (1:0)
20:30 FSV Frankfurt - VfL Osnabrück 2:0 (0:0)
20:30 Eintracht Trier - Hertha BSC 1:3 (1:1)
09.08.2008 15:30 Eintracht Nordhorn - Werder Bremen 3:9 (1:4)
15:30 Holstein Kiel - Hansa Rostock 0:2 (0:1)
15:30 SV Babelsberg 03 - 1. FSV Mainz 05 1:2 (0:0, 1:1) n.V.
15:30 Rot-Weiss Essen - Borussia Dortmund 1:3 (1:1)
15:30 Hallescher FC - Hannover 96 0:5 (0:1)
15:30 VfB Fichte Bielefeld - Bor. Mönchengladbach 1:8 (0:7)
15:30 FC Wegberg-Beeck - Alemannia Aachen 1:4 (1:1)
15:30 FC Ingolstadt 04 - Hamburger SV 1:3 (1:0)
19:30 FC 08 Homburg - FC Schalke 04 0:3 (0:1)
19:30 SC Pfullendorf - Eintracht Frankfurt 0:3 (0:2)
19:30 TeBe Berlin - Energie Cottbus 0:3 (0:2)
19:30 FC Carl Zeiss Jena - 1. FC Kaiserslautern 2:1 (0:0)
19:30 SC Paderborn 07 - FC Augsburg 1:3 (0:0, 0:0, 1:1) i.E.
10.08.2008 14:30 SpVgg Ansbach - Karlsruher SC 0:5 (0:3)
14:30 ASV Bergedorf - MSV Duisburg 1:5 (0:1)
14:30 TSG Neustrelitz - TSV 1860 München 0:2 (0:2)
14:30 1. FC Heidenheim 1846 - VfL Wolfsburg 0:3 (0:0)
16:00 FC Oberneuland - TuS Koblenz 5:4 (0:0, 1:1, 1:1) i.E.
16:00 ASV Durlach - Arminia Bielefeld 1:2 (0:1)
16:00 SV Darmstadt 98 - SV Wehen Wiesbaden 0:2 (0:0)
17:30 Rot-Weiß Oberhausen - Bayer Leverkusen 2:3 (0:0, 1:1) n.V.
17:30 Chemnitzer FC - 1899 Hoffenheim 0:1 (0:0)
17:30 FC Hansa Lüneburg - VfB Stuttgart 0:5 (0:2)
17:30 Rot Weiss Ahlen - 1. FC Nürnberg 3:4 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
20:30 Rot-Weiß Erfurt - Bayern München 3:4 (1:2)
2. Runde
23.09.2008 19:00 Erzgebirge Aue - Werder Bremen 1:2 (1:1)
19:00 Energie Cottbus - Bor. Mönchengladbach 3:0 (1:0)
19:00 1. FSV Mainz 05 - 1. FC Köln 3:1 (0:0)
19:00 Eintracht Frankfurt - Hansa Rostock 1:2 (1:0, 1:1) n.V.
20:30 FC Schalke 04 - Hannover 96 2:0 (0:0)
20:30 TSV 1860 München - MSV Duisburg 5:4 (0:0, 0:0, 0:0) i.E.
20:30 FC Augsburg - Bayer Leverkusen 0:2 (0:1)
24.09.2008 19:00 Kickers Offenbach - Karlsruher SC 0:2 (0:1)
19:00 FC Oberneuland - VfL Wolfsburg 0:7 (0:3)
19:00 SV Wehen Wiesbaden - Alemannia Aachen 1:0 (0:0)
19:00 Hamburger SV - VfL Bochum 2:0 (1:0)
19:00 Borussia Dortmund - Hertha BSC 2:1 (1:1, 1:1) n.V.
20:30 Bayern München - 1. FC Nürnberg 2:0 (1:0)
20:30 VfB Stuttgart - Arminia Bielefeld 2:0 (1:0)
20:30 SC Freiburg - 1899 Hoffenheim 3:1 (0:1)
20:30 FC Carl Zeiss Jena - FSV Frankfurt 1:0 (1:0)
Achtelfinale
27.01.2009 19:00 Hamburger SV - TSV 1860 München 3:1 (1:0)
19:00 FC Carl Zeiss Jena - FC Schalke 04 1:4 (0:1)
20:30 SC Freiburg - 1. FSV Mainz 05 1:3 (0:0)
20:30 VfB Stuttgart - Bayern München 1:5 (0:3)
28.01.2009 19:00 Bayer Leverkusen - Energie Cottbus 3:1 (3:0)
19:00 Borussia Dortmund - Werder Bremen 1:2 (1:0)
20:30 Karlsruher SC - SV Wehen Wiesbaden 0:1 (0:0)
20:30 VfL Wolfsburg - Hansa Rostock 5:1 (0:0)
Viertelfinale
03.03.2009 20:30 1. FSV Mainz 05 - FC Schalke 04 1:0 (0:0)
04.03.2009 19:00 VfL Wolfsburg - Werder Bremen 2:5 (2:2)
19:00 Hamburger SV - SV Wehen Wiesbaden 2:1 (2:0)
20:30 Bayer Leverkusen - Bayern München 4:2 (0:0)
Halbfinale
21.04.2009 20:30 Bayer Leverkusen - 1. FSV Mainz 05 4:1 (0:0, 1:1) n.V.
22.04.2009 20:30 Hamburger SV - Werder Bremen 1:3 (0:1, 1:1, 1:1) i.E.
Finale
30.05.2009 20:00 Bayer Leverkusen - Werder Bremen 0:1 (0:0)